W ramach pracy postanowiono zbadać regio-i stereoselektywność reakcji [2+3] cykloaddycji 1-bromo-1-nitroetenu z diarylonitronami. 1-bromo-1-nitroeten został wybrany ze względu na wysoką elektrofilowość ... więcej

W ramach pracy postanowiono zbadać regio-i stereoselektywność reakcji [2+3] cykloaddycji 1-bromo-1-nitroetenu z diarylonitronami. 1-bromo-1-nitroeten został wybrany ze względu na wysoką elektrofilowość (w=2.87eV) i na fakt, że jedno z centrum reakcyjnego C[alfa] jest silnie ekranowane natomiast drugie C[beta] osłonięte. Taka struktura dipolarofila powinna sprzyjać asymetrycznemu zbliżaniu nitronu do centrów reakcyjnych C[alfa] i C[beta] alkenu. Jako 1,3-dipoli użyto natomiast dwie homogeniczne serie diarylonitronów różniących się charakterem podstawnika. Wiadomo bowiem, że natura podstawnika ma wpływ na steroselektywność w przypadku reakcji nieuzgodnionej, ale nie ma istotnego wpływu podczas reakcji uzgodnionej.

Within the framework of this work it was decided to examine the regio- and stereoselectivity of [2+3] cycloaddition of 1-bromo-1-nitroethene with diarylnitrones. 1-bromo-1-nitroethene was selected because ... więcej

Within the framework of this work it was decided to examine the regio- and stereoselectivity of [2+3] cycloaddition of 1-bromo-1-nitroethene with diarylnitrones. 1-bromo-1-nitroethene was selected because of its significant electrophilicity (ω =2.87eV) and the fact that the reaction site at the atom C[alfa] is strongly shielded, while the atom C[beta] is virtually bare. Such structure of the dipolarophile, should foster asymmetric approach of the nitron molecule to the reaction sites C[alfa] and C[beta]. The role of the 1,3-dipole of the studies series used for the homogeneous nature diarylnitrones different substituents. It is known that the nature of the substituent has an influence in the case of steroselectivity of non-concerted reaction but it does not have significant influence when reactions are concerted.