Synteza i badanie właściwości estrów lupeolu : rozprawa doktorska = [The syntesis and determination of properties of lupeol esters] / Magdalena Malinowska. – Kraków, 2017. – 184 s. : rys., tab., ... więcej

Synteza i badanie właściwości estrów lupeolu : rozprawa doktorska = [The syntesis and determination of properties of lupeol esters] / Magdalena Malinowska. – Kraków, 2017. – 184 s. : rys., tab., wykr. – Politechnika Krakowska. Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej. – Promotor: prof. dr hab. inż. Jan Ogonowski, prof. zw. PK ; promotor pomocniczy: dr inż. Elżbieta Sikora. – Bibliogr. 209 poz., Streszcz., Summ. – Aneks s. 144-184

Celem pracy było otrzymanie wybranych estrów lupeolu oraz zbadanie ich właściwości pod kątem zastosowania jako potencjalnych, wielofunkcyjnych składników preparatów kosmetycznych. Zakres pracy ... więcej

Celem pracy było otrzymanie wybranych estrów lupeolu oraz zbadanie ich właściwości pod kątem zastosowania jako potencjalnych, wielofunkcyjnych składników preparatów kosmetycznych. Zakres pracy obejmował dobór warunków estryfikacji, w tym ograniczenie zastosowania szkodliwych reagentów i rozpuszczalników. Spośród otrzymanych związków, cztery nie zostały dotąd opisane w literaturze. Strukturę i czystość otrzymanych związków potwierdzono metodami TLC, UV/VIS, IR ¹HNMR, ¹³CNMR, HPLC-MS oraz XRD. Kolejnym etapem pracy była determinacja właściwości fizykochemicznych badanych estrów (lipofilowość, aktywność powierzchniowa) oraz ich aktywności biologicznej (właściwości antyoksydacyjne, wpływ na proliferację komórek skóry). Określono również potencjalne działanie drażniące badanych związków na komórki skóry, wykonując badanie cytotoksyczności w stosunku do keratynocytów oraz fibroblastów. Otrzymane estry charakteryzują się lipofilowym charakterem, wykazują wysoką aktywność antyoksydacyjną, wyższą niż macierzysty lupeol. Otrzymane estry lupeolu wykazują również aktywność powierzchniowo czynną, dzięki czemu mogą pełnić funkcję ko-emulagotów w stabilizacji emulsji. Reasumując otrzymane związki mogą znaleźć zastosowanie jako potencjalne składniki aktywne w preparatach do pielęgnacji i leczenia skóry.

The aim of the study was to obtain the selected esters of lupeol and to test their properties as a potential multifunctional ingredients of cosmetic products. The scope of the work included the selection ... więcej

The aim of the study was to obtain the selected esters of lupeol and to test their properties as a potential multifunctional ingredients of cosmetic products. The scope of the work included the selection of the esterification conditions, the development of method for lupeol esters synthesis without the use of hazardous reagents and solvents. Four of obtained compounds have not been described in the literature data before. The structures and purity of the obtained lupeol derivatives were confirmed by UV/VIS, IR ¹HNMR, ¹³CNMR, HPLC-MS and XRD methods. In the next step of the study, the physicochemical properties of the tested esters were determined (lipophilicity, surface active properties), as well as their biological activity (antioxidant properties and the influence on the skin cell proliferation). The next step of the study was to determine the potential irritant of the obtained derivatives to keratinocytes and fibroblasts. The antioxidant activity of the obtained derivative is higher than the parent lupeol. The obtained lupeol esters also exhibit surface activity, so they can act as co-emulsifiers stabilizing emulsions. Summarising, the resulting compounds can be used as potential active ingredients in products for skin care and treatment.