Lipophilicity of lupeol semisynthetic derivates = Lipofilowość półsyntetycznych pochodnych lupeolu / Magdalena Malinowska, Elżbieta Sikora, Jan Ogonowski // W: Wybrane zagadnienia z bioekonomii [Dokument ... więcej

Lipophilicity of lupeol semisynthetic derivates = Lipofilowość półsyntetycznych pochodnych lupeolu / Magdalena Malinowska, Elżbieta Sikora, Jan Ogonowski // W: Wybrane zagadnienia z bioekonomii [Dokument elektroniczny] / red. nauk. Małgorzata Krzywonos. – Wrocław : Wydaw. Uniwersytetu Ekonomicznego we Wrocławiu, 2015. – (Prace Naukowe Uniwersytetu Ekonomicznego we Wrocławiu = Research Papers of Wrocław University of Economics, ISSN 1899-3192 ; 411). – S. 97-103 : rys., tab., wykr. – Tryb dostępu: https://www.dbc.wroc.pl/dlibra/publication/35435/edition/32169/content. – Bibliogr. s. 103, Summ., Streszcz. – doi: 10.15611/pn.2015.411.08. – ISBN 978-83-7695-567-4

Lupeol is a pentacyclic triterpene alcohol which shows various biological activity: antimicrobi-al, anticancer and antivirus. Moreover, the compound acts as antiswelling and antiinflammato-ry agent. Lupeol ... więcej

Lupeol is a pentacyclic triterpene alcohol which shows various biological activity: antimicrobi-al, anticancer and antivirus. Moreover, the compound acts as antiswelling and antiinflammato-ry agent. Lupeol is extracted mainly from birch bark but it also occurs in marigold, mistletoe, yellow lupin seeds and black alder bark. Lipophilicity of the actives, determined by their solu-bility and oil-water partition coefficients, is the main factor influencing on the substances pene-tration and their activity in in vivo conditions. The molecule lipophilicity corresponds to its behavior in biological structures, e.g. its penetration through membranes and skin. The knowledge of compound lipophilicity is widely used for predicting pharmacokinetics and pharmacodynamics of active substances as well as for determine toxicity of the exogenous molecules. The main goal of this research was to determine the character of the obtained sem-isynthetic lupeol derivatives through lipophilicity measuring. The octanol-water partition coef-ficient of the synthesized compounds was determined according to OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, test No. 107 and calculated by used ACD Chemsketch programme.

Lupeol to pentacykliczny alkohol triterpenowy wykazujący szeroką aktywność przeciwdrobnoustrojową, przeciwnowotworową i przeciwwirusową, a także działanie przeciwobrzękowe i przeciwzapalne. Uzyskiwany ... więcej

Lupeol to pentacykliczny alkohol triterpenowy wykazujący szeroką aktywność przeciwdrobnoustrojową, przeciwnowotworową i przeciwwirusową, a także działanie przeciwobrzękowe i przeciwzapalne. Uzyskiwany jest głównie z kory brzozy, ale występuje również w nagietku, jemiole, nasionach łubinu żółtego i korze olszy czarnej. Współczynnik podziału oraz rozpuszczalność związku w tłuszczach i w wodzie to czynniki mające największe znaczenie dla zdolności penetracji związku. Określa się je mianem lipofilowości, która determinuje zachowanie się substancji chemicznej w warunkach in vivo. Od lipofilowości związku zależy jego zachowanie w strukturach biologicznych czy przenikanie przez błony komórkowe, a także struktury skóry. Znajomość lipofilowości związku jest szeroko stosowana do przewidywania farmakokinetyki i farmakodynamiki działania leków oraz toksyczności związków egzogennych. Celem pracy było określenie charakteru półsyntetycznych pochodnych lupeolu poprzez wyznaczenie lipofilowości tych związków. Określenie lipofilowości estrów polegało na wyznaczeniu ich współczynnika podziału metodą eksperymentalną zgodnie z wytycznymi „OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, test No. 107” oraz metodą teoretyczną przy użyciu programu ACD Chemsketch.